Chicago Skyway jest jednym z 68 mostów w USA, wyznaczonych przez Krajową Radę Bezpieczeństwa Transportu (NTSB) do jak najszybszej oceny pod kątem ryzyka zawalenia.
NTSB opublikowała listę mostów, w przypadku których istnieje większe ryzyko zawalenia się na wypadek zderzenia ze statkiem jak to miało miejsce ubiegłym roku w Baltimore. Jednocześnie zaznaczono, że umieszczenie konstrukcji na liście nie oznacza, iż istnieje już teraz bezpośrednie zagrożenie, ale że zaleca się ocenę ich stanu. Chicago Skyway został zbudowany przed 1991 rokiem. Most ten nie jest już własnością miasta, został sprzedany najpierw w 2005 roku, a następnie ponownie w 2022 roku prywatnym operatorom.
