Chicago jest w dwudziestce najszczęśliwszych miast świata. Ranking na 2025 rok opublikował magazyn TimeOut. Chicago jest jedynym miastem ze Stanów Zjednoczonych, które znalazło się w tym zestawieniu.
Wietrzne Miasto uplasowano na miejscu 8. Przy opracowaniu tego rankingu uwzględniono takie kryteria jak oferty tzw. życia nocnego, restauracje, jakość życia a także dostęp do ścieżek spacerowych i parków. Za najszczęśliwsze miasto świata uznano stolicę Emiratów Arabskich – Abu Zabi, na drugim jest Medellín w Kolumbii, na trzecim Kapsztad w Afryce Południowej, na czwartym Mexico City w Meksyku, na piątym Bombaj w Indiach, na szóstym chiński Pekin, na siódmym także z Chin Szanghaj, na ósmym nasze Chicago, na dziewiątym Sevilla w Hiszpanii a na dziesiątym Melbourne w Australii.
