Skrzyżowania arterii Wietrznego Miasta w okolicy W. Belmont Ave i N. Central Ave albo N. Milwaukee Ave i W. Montrose Ave jeszcze przed kilku laty wyznaczały miejsca spotkań biznesowych, imprez w klubach i weekendowych randek. Tamtędy przejeżdżały pojazdy z biało czerwonymi flagami szczególnie w dniach poprzedzających kolejne rocznice Konstytucji 3 Maja. Biznesmenom niełatwo było na tej trasie uzyskać korzystny rent najmu lokalu do prowadzenia punktów sprzedaży i usług. Nocne życie pulsowało muzyką w lokalach rozrywkowych, a polskich specjałów nie brakowało w licznych restauracjach, na trasie od trójkąta polonijnego, a wiec N. Ashland Ave, W. Diversey Ave i N. Milwaukee Ave aż do Jefferson Park, jadąc w kierunku północnym. Język polski nieśmiało przebijał angielskie zwroty a wszechobecny pinglisz królował w ogłoszeniach reklamowych. Im bliżej Jackowa, tym bardziej zwrot "mówiemy po polski" tryskał swojskością. Oferty tańszych ciuchów, aparatów do użytku z dostawkami zmian prądu, pachnidłami po cenach zniżkowych zachęcały do zakupów, nieraz w ilościach hurtowych i wysyłki do Polski. Dzisiaj nasi bliscy w Polsce posługują się urządzeniami najnowszych osiągnięć elektroniki, pod warunkiem odpowiedniej ilości zasobów finansowych. W tym zakresie niewiele, może poza zwyżką opłat przesyłek zmieniło się w naszych realiach. Wciąż wspieramy naszych bliskich, przesyłając im z okazji i bez, wymierne dowody pamięci. Na skrzyżowaniach popularnych arterii W. Belmont Ave i N. Austin Ave, okolic kiedyś zamieszkałych przez Polonusów, w pustych witrynach sklepów coraz więcej ogłoszeń "for rent". Zamykają się polonijne restauracje. Miejsca kultu religijnego zmieniają wyznawców. Więcej płacimy za miejsca parkingowe. Panowanie przejmują zwolennicy latynoamerykańskiego obyczaju. Większość usług załatwiamy online, przejazdy z pólnocnych i zachodnich przedmieść np: do Millenium Park w sercu Wietrznego Miasta zajmują coraz więcej czasu. Zieleni nie brak w parkach i innych punktach rekreacyjnych Wietrznego Miasta, jak i na przedmieściach. Popularna formą weekendowego odpoczynku są pikniki. Można tam spotkać artystów, zepoły sportowe, dawno nie widzianych znajomych. Spotkania na piknikach stają się platformą prezentacji dorobku kulturalnego, często dostarczają przeżyć sportowych. Mija powoli acz nieodwołanie epoka polonijnych dzielnic: Jackowa, Trójcowa, Władysławowa.